Outlookでは、暗号化機能（SSL/TLS）の利用設定を有効に設定する際、受信メールサーバーは自動的にSSL用のポート番号（995番）に変更されますが、送信メールサーバーは自動的にSSL用のポート番号（465番）に変更されません。
暗号化機能（SSL/TLS）をご利用の場合には、必ず手動で送信メールサーバーのポート番号を設定してください。
設定方法については、以下ページにてご確認ください。
設定ガイド: メールソフトの設定